Genom att ta betalt per film istället för per månad, kunde Headweb erbjuda ett större filmbibliotek än sina konkurrenter. Bolaget hade en användartillväxt på 5 procent varje månad och nådde en användarbas på 350 000 användare.
Men trots framgångarna hamnade Headweb i ekonomiska svårigheter på grund av intensiv konkurrens från jättar som Netflix. Bolaget gick igenom flera kontrollbalansräkningar och försökte köpa ut investerarna för att fortsätta driva projektet, vilket inte lyckades.
Headweb såldes 2014 till Flow Network, som främst var intresserade av bolagets tekniska plattform. Headwebs varumärke och kundlista såldes vidare till Film2home för en blygsam summa. Headweb gick igenom en företagsrekonstruktion och Flow Network satte valde sedan att sätta bolaget i konkurs.
Trots olika uppfattningar om varför Headweb inte lyckades, som bland annat konkurrens från Netflix och filmbolagens höga krav på förskottsbetalningar, ses bolaget som en pionjär på den svenska videostreamingmarknaden. Även om Headweb inte kunde bli ett svenskt Netflix, spelade bolaget en viktig roll i branschen.



























